Während der folgenden Jahrhunderte waren Lutterbek und die gesamte Probstei als Teil Holsteins eingesponnen in die wechselvolle Geschichte des Herzogtums. Die ostholsteinischen Adelsgeschlechter spielen in der schleswig-holsteinischen Politik eine bedeutende Rolle: Die Namen Ahlefeldt, Brockdorf, Pogwisch und vor allem Rantzau tauchen über Jahrhunderte immer wieder auf. Im Grenzland Ostholstein hinterließen vor allem die Kriege ihre Spuren. Besonders die Bauern hatten unter den Einquartierungen, Plünderungen und Brandschatzungen schwer zu leiden. Vor allem die durchziehenden Heere des Dreissigjährigen Krieges verursachten großen Schaden. Nach der Niederlage des dänischen Königs und holsteinischen Herzogs Christian IV. und seiner protestantischen Verbündeten fielen die Soldaten Wallensteins und Tillys in Schleswig-Holstein ein und verheerten das Land. Von der Anwesenheit der kaiserlichen Truppen zeugte bis 1946 die angeblich vom General selbst gepflanzte „Tilly-Eiche“ im Park von Stendorf. 1644 taucht die Probstei im Kriegsgeschehen auf, als Christian IV. in den Gewässern vor Schönberg („Kolberger Heide“) die schwedische Flotte schlug. Bis zum Ende des Krieges 1648 wurde Ostholstein noch mehrfach von beiden kriegführenden Parteien verwüstet. Nachdem um 1640 die letzte Pestepidemie das Land heimsuchte, waren es zwischen 1657 und 1680 erneut dänische und schwedische Heere, die mit Plünderungen, Überfällen und Vergewaltigungen viele Menschen aus den Dörfern in die sichereren Städte vertrieben. Nach drei Jahren war das Land so ausgeblutet, daß die kaiserlichen Truppen nach Mecklenburg verlegt werden mussten, um noch Verpflegung zu finden.
Die schleswig-holsteinische Erhebung 1848 und ihr aus Sicht der aufständischen Bevölkerung unrühmliches Ende änderten an den Lebensumständen der Probsteier Bevölkerung kaum etwas. Zwar ist auch an Lutterbek die industrielle Revolution nicht spurlos vorüber gegangen (die Volkszählung des Jahres 1864 zählt neben einer Reihe von Handwerkern auch 23 Arbeiter und 10 Arbeiterinnen), die Zahl der Höfe ist mit 6 jedoch seit der ersten Erwähnung Lutterbeks nahezu konstant geblieben.
Eine Schule hatten die Lutterbeker schon lange vor dem Erlaß eines Schulgesetzes; der erste Lehrer wird 1709 erwähnt. Ein wichtiger Wirtschaftsfaktor für den Ort war über Jahrhunderte hinweg die Wassermühle, was sich auch im Wappen des Ortes wiederspiegelt. Bereits im Bocholtschen Register wird 1286 die Mühle erwähnt, 1411 taucht sie erneut in den Urkunden auf, als der Ritter Eler Kale sie dem Preetzer Kloster vermacht. Bis 1850 herrschte ein sogenannter „Mühlenzwang“, das heißt, alle Dörfer des Kirchspiels Probsteierhagens mussten ihr Getreide in Lutterbek mahlen lassen. Die Mühle wurde an den Müller nur verpachtet, bis sie 1891 vom Müller aufgekauft wurde und bis zu ihrer Stillegung 1979 in Privatbesitz verblieb.